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Hesse comincia a dipingere durante la prima guerra mondiale - come un mezzo per tirarsi fuori da una profonda crisi personale. Inizialmente illustra alcune proprie poesie e le vende per raccogliere soldi per aiutare i prigionieri della guerra. Ma dopo la guerra, in una lettera del 1920, scrive: "Ora che la mia situazione finanziaria da scrittore mi ha lasciato quasi senza soldi comincio a vivere come pittore". Dipingere è per Hesse una specie di riposo, un mezzo per creare un distacco dalla letteratura. Nel 1925 scrive: "Non è che mi ritenga un pittore, ma dipingere è bellissimo. Dopo, le dita non sono nere come nel caso dello scrivere, ma rosse e blu."
Impara la pittura da autodidatta, dopo il suo trasferimento nel Ticino si avvicina sempre di più alla visione cromatica dell'espressionismo. Louis Moilliet, amico di Hesse e del pittore August Macke e altri amici lo aiutano molto a perfezionare la sua arte. Nel corso della sua vita dipinge centinaia di acquarelli e illustra migliaia di lettere con piccoli disegni.
xxx "Tra la mia pittura e la mia poesia non c'è discrepanza,
cerco sempre la verità poetica, non quella naturalista."
Hermann Hesse (1920)
Qui due esempi: 
Baia del lago con il Monte Caslano (1924)
Sedia con libri (1921)
Per saperne di più c'è il bellissimo libro:
Hermann Hesse als Maler
44 Aquarelle. Mit Texten von Hermann Hesse
und einem Essay von Volker Michels
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